Ciao, io possiedo tutti e tre gli obbiettivi che hai indicato.
Dovendo consigliarteli lo farei in quest'ordine:
85mm 1,8
50mm 1,4
50mm 1,8
Questi i motivi:
l'85 è il migliore sia come nitidezza che (soprattutto) come resa dello sfocato, passaggi tonali, plasticità.
Per contro su digitale ha un angolo di campo un po' stretto che va benissimo per i primi piani e mezzobusti ma trovo un po' troppo lungo per la figura intera in interni (serve una stanza molto grande).
Su pellicola invece è perfetto.
Il 50 1,4 lo trovo migliore della versione 1,8 perchè più nitido alle maggiori aperture ma meno contrastato.
Quindi permette una migliore leggibilità delle zone in ombra e ha una resa che personalmente preferisco.
Purtroppo non è una lente pensata per il ritratto e il suo maggior difetto per me è la resa dello sfocato (bokeh), troppo dura e non troppo piacevole.
Niente di drammatico, ma in questo la differenza con l'85 è enorme.
Inoltre forse è ancora un po' troppo corto per primissimi piani, mentre è perfetto per figura intera e mezzobusto.
Il 50 1.8 è in assoluto l'obbiettivo con il miglior rapporto qualità-prezzo, è più contrastato dell' 1,4 ma qusto non significa che non si possa usare per i ritratti, anzi.
Semplicemente lo trovo un po' meno indicato, mentre lo preferisco nel paesaggio.
Buona scelta, in ogni caso caschi bene!