In termini di qualità c'è molta differenza tra queste due ottiche? A mano libera la versione af-d è utilizzabile?

per fare macro devi usare un cavalletto, per cui il vr in teoria serve a ben poco...
per l'utilizzo a mano libera, invece, il vr aiuta eccome.
l'afd è più deciso, probabilmente più nitido, mentre l'afs è più usabile come tele generico, utilizzabile per i ritratti a ta.

In termini di qualità c'è molta differenza tra queste due ottiche? A mano libera la versione af-d è utilizzabile?

Alla prima domanda risponderei con un no. Per la seconda invece dipende. Il VR sicuramente aiuta nella foto a mano libera, ma è molto più efficiente nella fotografia tradizionale piuttosto che in quella ravvicinata, in cui comunque un piccolo aiuto lo dà lo stesso. Otticamente offrono risultati simili, mi è sembrato un po' più duro (forse non più nitido) il vecchio AF, ma l'AF-S VR ha sicuramente uno sfocato più pastoso e gradevole. Entrambe soffrono un po' di Aberrazione cromatica longitudinale, comunque poco invadente, forse un pelo più visibile nel vecchio modello, e comunque gestibile con Capture NX 2. Il VR è IF e quindi non si allunga, mentre il vecchio tipo sì. Il vecchio però avendo la ghiera dei diaframmi può essere impiegato senza alcuna limitazione con tubi di prolunga e soffietto. Poi ci sono gli ingombri, decisamente maggiori per il nuovo modello, ed infine il prezzo, con una differenza piuttosto sensibile. Poi c'è chi dice che il vecchio tipo vada meglio in macro e all'infinito ma cede qualcosa all emedie distanze, dove invece il VR si distingue maggiormente, ma francamente non sono mai riuscito a notare queste sfumature. Tornando alla seconda domanda. In macro è sempre preferibile usare uno stativo, sia per controllare il fuoco e l'inquadratura al meglio, sia per evitare vibrazioni. Tuttavia, se si opera entro tempi di scatto di sicurezza, non c'è rischio di mosso nemmeno con l'AF-D

Il VR è IF e quindi non si allunga, mentre il vecchio tipo sì.

Non si allunga perché é IF però la focale si accorcia alla distanza minima in naniera maggiore rispetto al "vecchio" AFD.
saluti
Umberto